Lý thuyết về Carboxylic acid - Hóa 11

Tác giả Hoàng Uyên 10:24 06/12/2023 15,374 Tag Lớp 11

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ thường xuất hiện ở những phòng thí nghiệm. Chúng có những đặc điểm riêng biệt khác những chất hữu cơ khác và cũng có nhiều ứng dụng quan trọng trong cuộc sống. Cùng tham khảo bài viết dưới đây để nắm được lý thuyết của hợp chất này và áp dụng giải những bài tập thường gặp trong chương trình Hoá học 11 ngay nhé!

Mục lục bài viết

Mục lục bài viết x

1. Khái niệm và danh pháp của Carboxylic acid

1.1 Khái niệm

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Công thức của những carboxylic acid đơn chức thường được viết dưới dạng thu gọn như sau: RCOOH.

Ví dụ: CH₂=CHCOOH, CH₃COOH, C₆H₅COOH

- Công thức chung của những carboxylic acid đơn chức, no và mạch hở như sau: C_nH_2n+1COOH (với n ≥ 0).

1.2 Danh pháp

* Danh pháp thay thế:

Tên dựa theo danh pháp thay thế của các carboxylic acid đơn chức như sau:

Số để chỉ vị trí của nhánh - tên nhánh + tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính (bỏ đi kí tự e ở phía cuối) + oic + acid

+ Mạch chính được tính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm –COOH.

+ Đánh số cho nguyên tử carbon trong nhóm –COOH là 1.

* Tên thông thường:

Tên thông thường của những hợp chất carboxylic acid thường được bắt đầu từ nguồn gốc tìm ra nó ở trong tự nhiên.

1.3 Cấu tạo của Carboxylic acid

Nhóm carboxyl có chứa nhóm hydroxy (kí hiệu –O–H) liên kết với nhóm carbonyl (kí hiệu C=O). Nhóm C=O là một nhóm hút electron cho nên liên kết O-H trong hợp chất carboxylic acid phân cực nhiều hơn so với các alcohol và phenol. Nhóm –COOH có khả năng phân li ra ion H⁺ nên suy ra tính chất hoá học đặc trưng cho hợp chất carboxylic acid là tính acid.

2. Tính chất vật lý của Carboxylic acid

Phân tử carboxylic add có chứa nhóm carboxyl mang tính phân cực. Những phân tử carboxylic acid có thể liên kết hydrogen với nhau để tạo thành dimer hoặc thành dạng liên phân tử.

Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn khi so với những hydrocarbon, alcohol hay hợp chất carbonyl mang phân tử khối tương đương.

Carboxylic acid mạch ngắn là những hợp chất lỏng khi ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid mạch dài là những chất rắn có dạng sáp.

Carboxylic acid thường mang mùi chua nồng đặc trưng, Carboxylic acid mạch ngắn có khả năng tan tốt ở trong nước.

Đăng ký ngay khóa học DUO 11 để được lên lộ trình ôn thi tốt nghiệp sớm nhé!

Bảng nhiệt độ sôi và tính tan của một số carboxylic acid

Công thức	Tên gọi	Nhiệt độ nóng chảy (^oC)	Nhiệt độ sôi (^oC)	Độ tan trong nước ở 25^oC (g/100g)
HCOOH	methanoic acid	8	101	tan vô hạn
CH₃COOH	ethanoic acid	17	118	tan vô hạn
CH₃CH₂COOH	propanoic acid	-22	141	tan vô hạn
CH₃[CH₂]₂COOH	butanoic acid	-8	164	tan vô hạn
CH₃[CH₂]₃COOH	pentanoic acid	-34	186	4,97
CH₃[CH₂]₄COOH	hexanoic acid	-1,5	205	1,0
CH₃[CH₂]₈COOH	decanoic acid	31	270	0,01

3. Tính chất hóa học của Carboxylic acid

3.1 Tính acid

Dung dịch carboxylic acid có thể làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

a. Phản ứng với kim loại

- Dung dịch carboxylic acid có thể phản ứng được với những kim loại đứng phía trước hydrogen.

CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

b. Phản ứng với những base và oxide base

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

c. Phản ứng với những muối

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂

3.2 Phản ứng este hóa

Carboxylic acid tham gia phản ứng với alcohol tạo ra ester và nước theo phản ứng dưới đây.

Phản ứng giữa các carboxylic acid và alcohol chính là phản ứng ester hoá. Phản ứng ấy có đặc điểm thuận nghịch và thường sử dụng sulfuric acid đặc làm chất xúc tác.

4. Ứng dụng và điều chế

4.1 Ứng dụng

- Carboxylic acid có rất nhiều ứng dụng ở trong những lĩnh vực bao gồm: thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm, y tế, tổng hợp hữu cơ, phẩm nhuộm,…

- Acetic acid được sử dụng làm giấm; sử dụng trong công nghiệp dệt, sản xuất nước hoa và dược phẩm,…

4.2 Điều chế

a. Điều chế bằng phương pháp lên men giấm

Phương pháp lên men được áp dụng từ thời xa xưa với mục đích làm giấm. Nguyên liệu thông thường là những loại rượu có thể là rượu gạo, rượu vang, rượu táo, ... Quá trình lên men diễn ra nhờ vào vi khuẩn acetobacter (hay còn gọi là men giấm) chuyển hoá ethanol sang acetic acid bằng oxygen trong không khí:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (với điều kiện men giấm)

b. Điều chế bằng phương pháp oxi hoá alkane

Những alkane bị oxi hoá sẽ cắt mạch tạo ra những acid:

$\large R-CH_{2}-\wr -CH_{2}\overset{[O]}{\rightarrow}RCOOH + R'COOH$

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ $\large \xrightarrow[]{xt, t^{o},ps}$ 4CH₃COOH +2H₂O

5. Bài tập về Carboxylic acid

Bài 1: Quan sát hình dưới đây, hãy nêu ra những đặc điểm chung về cấu tạo của hợp chất carboxylic acid, nêu đặc điểm khác trong cấu tạo của carboxylic acid khi so sánh với cấu tạo của hợp chất aldehyde và ketone.

Lời giải:

Đặc điểm chung trong cấu tạo của hợp chất carboxylic acid: phân tử đều có chứa nhóm chức carboxyl (kí hiệu - COOH) bao gồm nhóm hydroxyl (kí hiệu -OH) liên kết với nhóm carbonyl (kí hiệu C=O)

Đặc điểm khác trong cấu tạo của carboxylic acid khi so sánh với cấu tạo của hợp chất aldehyde và ketone là ở trong phân tử carboxylic acid còn có chứa nhóm hydroxy (kí hiệu -OH) liên kết với nhóm carbonyl (kí hiệu C=O)

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo của những carboxylic acid đơn chức với công thức phân tử là C₄H₈O₂

Lời giải:

Công thức cấu tạo	Công thức cấu tạo thu gọn
	CH₃-CH₂-CH₂-COOH
	CH₃-CH(CH₃)COOH

Bài 3: Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn dựa theo phương trình cân bằng như sau:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li những carboxylic acid được thể hiện trong bảng dưới đây.

Carboxylic acid	Hằng số cân bằng của phương trình phân li Carboxylic acid	Phần trăm phân li (dung dịch 0.1M)(%)
HCOOH	1,8.10^-4	4,2
CH₃COOH	1,8.10^-5	1,3
CH₃CH₂COOH	1,3.10^-5	1,2
CH₃CH₂CH₂COOH	1,5.10^-5	1,2

Đưa ra nhận xét về khả năng phân li của các carboxylic acid. Chúng là những acid mạnh hay yếu và có những phản ứng đặc trưng như thế nào?

Lời giải:

Trong dung dịch nước, chỉ có một ít carboxylic acid được phân li thành ion, vì thế carboxylic thuộc vào những acid yếu. Tuy nhiên, chúng thể hiện vô cùng đầy đủ những tính chất có trong một acid:

+ Tác dụng được với kim loại đứng phía trước hydrogen ở trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại và giải phóng ra khí hydrogen.

+ Tác dụng được với các base và basic oxide để tạo ra sản phẩm là muối và nước.

+ Tác dụng được với một vài hợp chất muối.

Bài 4: Để nghiên cứu về tính acid của acetic acid, thí nghiệm được làm như sau:

Chuẩn bị: dung dịch Na₂CO₃ 10%, dung dịch acetic acid 10%, bột Mg; ống nghiệm và giấy quỳ.

Tiến hành:

1. Tham gia phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt của dung dịch acetic acid 10% lên một mẩu giấy quỳ.

Quan sát sau đó mô tả sự thay đổi về màu sắc của giấy quỳ.

2. Tham gia phản ứng với kim loại:

- Cho khoảng 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào trong ống nghiệm (1).

- Thêm tiếp vào ống nghiệm một ít bột Mg.

Quan sát sau đó mô tả hiện tượng diễn ra trong ống nghiệm.

3. Tham gia phản ứng với muối:

- Cho khoảng 1 – 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 10% vào trong ống nghiệm (2).

- Thêm tiếp vào ống nghiệm 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10%.

Thực hiện những yêu cầu sau đây:

Quan sát sau đó mô tả những hiện tượng đã xảy ra ở trong ống nghiệm (2).

Viết phương trình hoá học của những phản ứng diễn ra trong các thí nghiệm phía trên và giải thích về hiện tượng đó.

Lời giải:

1. Phản ứng với chất chỉ thị làm cho quỳ tím chuyển thành màu đỏ.

2. Tham gia phản ứng với kim loại:

Hiện tượng xảy ra: Bột Mg tan từ từ, có xuất hiện khí không màu thoát ra.

Phương trình hoá học diễn ra: Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂.

3. Tham gia phản ứng với muối:

Hiện tượng: Có xuất hiện khí không màu thoát ra.

Phương trình hoá học như sau:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O.

COMBO sổ tay độc quyền của vuihoc giúp các em ôn tập nhanh và hiệu quả hơn!!!

Bài 5: Viết phương trình hoá học phản ứng của acetic acid với những chất sau đây:

a) Ca

b) Cu(OH)₂

c) CaO

d) K₂CO₃.

Lời giải:

a) Ca + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + H₂;

b) Cu(OH)₂ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O;

c) CaO + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + H₂O;

d) 2CH₃COOH + K₂CO3 → 2CH₃COOK + CO₂ + H₂O.

Bài 6: a) Khi xuất hiện cặn có màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám vào đáy ấm đun nước hoặc vòi nước và thiết bị vệ sinh,... có thể sử dụng giấm nhằm loại bỏ những vết cặn này. Hãy giải thích cho hiện tượng này.

b) Những đồ vật làm bằng đồng sau một khoảng thời gian để ngoài không khí thường sẽ bị xỉn màu, sử dụng khăn tẩm một chút giấm rồi lau những đồ vật này, chúng bắt đầu sáng bóng trở lại. Hãy giải thích hiện tượng này.

Lời giải:

a) Giấm là dung dịch acetic acid với nồng độ là 2 – 5%, do vậy giấm có thể tác dụng được với CaCO₃ (thành phần chính của các cặn bám vào đáy ấm đun nước hoặc vòi nước và thiết bị vệ sinh,…) hình thành muối tan. Do vậy khi xuất hiện cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám vào đáy của ấm đun nước, vòi nước và thiết bị vệ sinh,... có thể sử dụng giấm nhằm loại bỏ đi các vết cặn này.

CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

b) Đồ đồng bị xỉn màu vì lớp đồng ở ngoài của đồ bằng đồng đã bị oxi hoá. Giấm là dung dịch acetic acid với nồng độ 2 – 5% vì thế có thể tham gia vào phản ứng với lớp gỉ đồng đó và làm sạch chúng. Vì thế khi sử dụng khăn tẩm một chút giấm rồi lau những đồ vật bằng đồng có thể giúp chúng sáng bóng trở lại.

CuO + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Cu + H₂O.

Bài 7: Nghiên cứu về phản ứng ester hoá để điều chế ethyl acetate như dưới đây:

Điều chế ethyl acetate ở trong phòng thí nghiệm được tiến hành theo các bước như sau:

- Cho khoảng 2mL ethanol cùng với 2mL acetic acid tuyệt đối vào trong ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp lên.

- Thêm vào khoảng 1mL dung dịch H₂SO₄ đặc, sau đó lắc nhẹ để các chất được trộn đều với nhau.

- Kẹp ống nghiệm bằng kẹp gỗ rồi đưa ống nghiệm vào trong cốc nước nóng (khoảng 60- 70 °C) trong thời gian khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp đó lên. Rồi lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp sau đó rót qua ống nghiệm khác có chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

Thực hiện những yêu cầu sau đây:

1. Mô tả hiện tượng xảy ra, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá đã diễn ra trong thí nghiệm phía trên.

2. Vai trò của sulfuric acid của thí nghiệm phía trên là gì?

Lời giải:

1. Hiện tượng: Phản ứng tạo ra chất lỏng, chất này nhẹ hơn nước với mùi thơm đặc trưng.

Phương trình hoá học như sau:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\large \overset{H_{2}SO_{4,to}}\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

2. Sulfuric acid ở trong thí nghiệm phía trên vừa là chất xúc tác, lại vừa có tác dụng là hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo ra ester.

Bài 8: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một loại carboxylic acid.

Lời giải:

Ứng dụng của hợp chất acetic acid (công thức là CH₃COOH):

Một lượng lớn acetic acid được dùng nhằm sản xuất ra vinyl acetate và cellulose acetate. Vinyl acetate được sử dụng để sản xuất ra keo dán và chất kết dính trong quá trình sản xuất tơ (tơ vinylon), sản xuất giấy, … ; cellulose acetate được dùng làm tá dược trong quá trình sản xuất thuốc, phim ảnh, sản xuất tơ, …

Acetic acid còn được sử dụng với mục đích tổng hợp aluminium monoacetate (công thức là Al(OH)₂COOCH₃) làm chất cầm màu ở trong công nghệ dệt may và tổng hợp nên ethyl acetate, butyl acetate có vai trò làm dung môi (để pha sơn), tổng hợp ra muối ammonium acetate (công thức CH₃COONH₄) để sản xuất ra acetamide – một chất có tác dụng giúp lợi tiểu và toát mồ hôi.

Tổng hợp ra phenylacetic acid sử dụng trong công nghiệp nước hoa, tổng hợp penicillin và tổng hợp chloroacetic acid sử dụng trong quá trình sản xuất ra chất diệt cỏ 2,4 – D và 2,4,5 – T,… Dung dịch acetic acid 2 – 5% được sử dụng làm giấm ăn, làm chất tẩy cặn ở trong ấm đun nước và còn nhiều ứng dụng khác trong đời sống hàng ngày.

Bài 9: Nêu cách làm ra giấm dựa vào phương pháp lên men để sử dụng được trong gia đình.

Lời giải:

- Cách làm giấm gạo trong gia đình

Nguyên liệu:

+ 1 kg gạo trắng;

+ 400 g men bia;

+ Đường trắng;

+ 2 quả trứng gà;

+ 1,5 lít nước sạch.

Cách tiến hành như sau:

Bước 1: Vo sạch gạo để nấu thành cơm sau đó ngâm vào nước và để như vậy qua đêm. Sau đó sử dụng 1 mảnh vải sạch để bọc cơm lại, vắt thật kỹ để có thể lấy nước rồi bỏ đường vào với tỉ lệ là 4 : 2 (cứ 4 bát nước thì cho 2 bát đường). Đun nước vừa vắt trong khoảng thời gian 30 phút.

Bước 2: Khi nước cơm và đường đã nguội rồi thì cho vào men bia với tỉ lệ 1 : 1. Cho hỗn hợp đó vào trong bình thuỷ tinh sau đó đậy kín, sau 4 tuần sẽ thu được thành phẩm.

Bước 3: Sau 4 tuần, đổ giấm đó ra một chiếc nồi sạch, cho vào 2 quả trứng gà (chỉ lấy lòng trắng của trứng) vào, đun sôi được 1 lúc thì tắt bếp. Dùng rây để lọc, lọc bỏ hết đi lòng trắng của trứng gà rồi để cho giấm nguội. Giấm nguội thì lại cho vào lọ hoặc là hũ thuỷ tinh phải có nắp đậy kín và để trong môi trường thoáng mát và có thể dùng dần.

Bài 10: Phương pháp điều chế ra acetic acid bằng cách lên men giấm cần phải thực hiện ở những điều kiện như thế nào? Giải thích phương pháp. Nêu những ứng dụng ở trong thực tiễn của phương pháp nói trên.

Lời giải:

Phương pháp điều chế ra acetic acid bằng cách lên men giấm cần phải thực hiện ở những điều kiện như sau:

Vật dụng đựng giấm cần phải được tiệt trùng trước: Vì giấm có tính acid cho nên rất dễ tạo ra dung môi hòa tan những chất độc hại vào trong vật liệu đựng. Những loại sành có chất liệu chính như đất nung nên có khả năng sẽ chứa nhiều các kim loại nặng, nếu sử dụng để đựng giấm thì dễ có nguy cơ thôi nhiễm, ảnh hưởng xấu cho sức khỏe.
Trước khi đậy nắp của hũ để ủ giấm, cần sử dụng một tấm vải mỏng để phủ lên miệng của hũ, vì men giấm cần có không khí để có thể phát triển nên bịt một tấm vải lên như thế vừa đảm bảo được việc tránh côn trùng và bụi bẩn, vừa có không khí lọt được vào hũ.
Nhiệt độ thích hợp để mem giấm có thể phát triển tốt là 20 - 300C

Những ứng dụng thực tiễn của phương pháp lên men giấm đó là có thể sử dụng trong quá trình làm thực phẩm và còn được dùng rất nhiều trong quá trình làm đẹp, đời sống và y tế bao gồm: khắc phục được tình trạng bong gân và máu bầm; Kiểm soát được lượng đường ở trong máu; Hỗ trợ quá trình hấp thu các chất dinh dưỡng khác; giúp ngủ ngon hơn; chống quá trình lão hóa da; giảm thâm nám bằng giấm; lưu giữ được mùi vị và màu sắc của món ăn; tác dụng trong việc kháng khuẩn;...

PAS VUIHOC – GIẢI PHÁP ÔN LUYỆN CÁ NHÂN HÓA

Khóa học online ĐẦU TIÊN VÀ DUY NHẤT:

⭐ Xây dựng lộ trình học từ mất gốc đến 27+

⭐ Chọn thầy cô, lớp, môn học theo sở thích

⭐ Tương tác trực tiếp hai chiều cùng thầy cô

⭐ Học đi học lại đến khi nào hiểu bài thì thôi

⭐ Rèn tips tricks giúp tăng tốc thời gian làm đề

⭐ Tặng full bộ tài liệu độc quyền trong quá trình học tập

Đăng ký học thử miễn phí ngay!!

Bài viết trên đã tổng hợp đầy đủ lý thuyết kèm bộ bài tập có đáp án vô cùng hữu ích về carboxylic acid. Các em hãy ôn tập phần kiến thức này thật chăm chỉ để có thể nắm vững được carboxylic acid - kiến thức hoá học 11. Nếu muốn học thêm những kiến thức khác thuộc môn Hoá học hoặc bất cứ môn học nào khác, hãy nhanh tay truy cập vào website vuihoc.vn và đăng ký những khoá học phù hợp với bản thân cùng các thầy cô VUIHOC ngay hôm nay nhé!

>> Mời bạn tham khảo thêm: